L’itinerario classico di visita si snoda nel centro storico, toccando il Palazzo Ducale appartenuto agli Este, l’area dell’antico Ghetto ebraico e della Sinagoga, la Piazza Grande con il Palazzo Comunale e il Teatro intitolato al grande tenore Luciano Pavarotti.
Il meraviglioso Duomo di San Gimignano, considerato un capolavoro dello stile romanico, è un “libro di pietra” che con una straordinaria decorazione scultorea che si estende sulla facciata, sui portali, sui capitelli e sulle metope, da oltre mille anni racconta l’immaginario fantastico del Medioevo; adiacente è la Torre della Ghirlandina. Entrambi i monumenti sono testimonianze dell'epoca medievale e, per il loro inestimabile valore, appartengono al Patrimonio Mondiale dell'Umanità dell’UNESCO .
Piccolo ma suggestivo borgo fortificato, costruito su uno sperone di calcare e pietra arenaria, che gli assicura una posizione panoramicamente privilegiata tra le colline. Vigoleno è caratterizzato dal Castello che appartenne ai Visconti e poi agli Scotti di Piacenza. Vi si trovano anche l’Oratorio della Vergine delle Grazie e l’antica Pieve di San Giorgio, il suo interno regala un’atmosfera di suggestivo raccoglimento.
Vigolo Marchese
A pochi chilometri di distanza, merita una visita il Battistero di Vigolo Marchese, che affianca la chiesa romanica risalente al 1008, unico edificio rimanente di un complesso monastico andato perduto. Il battistero, di epoca antecedente rispetto alla chiesa e probabilmente sorto come tempietto pagano in età romana, è un interessante esempio di antica costruzione religiosa a pianta circolare.